Finalmente a Microsoft* começará a verificar se o seu Windows* é original ou não, automaticamente no momento do Windows* Update.
Ainda é tímida iniciativa.
Atualizações de segurança serão permitidas mesmo se for pirata.
Melhorias e softwares adicionais só serão disponibilizados para cópias legítimas.
Quem estiver pirata, ainda poderá ganhar cópia GRÁTIS se delatar o fornecedor da cópia pirata, com provas.
Ou poderá adquirir uma licença pela módica quantia de R$ 370 pela
Windows* XP Home Edition* ou meros R$ 580 pela Windows* XP Professional Edition* em até 45 dias, sem ser processado.
Mais informações aqui.

Você pode até baixar Debian GNU / Linux gratuitamente e instalar em quantas máquinas desejar, sem preocupar-se com pirataria.
Você pode escolher quem lhe fornecerá suporte técnico ou até fazer o serviço você mesmo, consultando farta documentação, por exemplo.

* Marcas registradas pertencentes aos respectivos proprietários.